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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Chinolin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Chinolin</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Chinolin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-Azanaphthalin</li>

<li>Benzo[b]pyridin</li>

<li>Leucolin</li>

<li>Chinoleïn</li>

<li>Quinolein</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C9H7N

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, hygroskopische Flüssigkeit<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a>, farblose, <a href="Deliqueszenz" title="Deliqueszenz">zerfließliche</a> Prismen als Hydrochlorid·<a href="Hydrat" class="mw-redirect" title="Hydrat">Hydrat</a><a href="#cite_note-eckes-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=530-64-3">530-64-3</a> (Hydrochlorid)<a href="#cite_note-3">[S 1]</a></li>

<li>32353-67-6 (Hydrobromid)<a href="#cite_note-4">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">202-051-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>129,16 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,10 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-lide3454-5">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>134 °C (<a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorid</a>)<a href="#cite_note-eckes-2">[2]</a></li>

<li>94 °C (Hydrochlorid·Hydrat)<a href="#cite_note-eckes-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

237,2 °C<a href="#cite_note-lide3454-5">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

8 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

4,94 (konjugierte Säure)<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a></li>

<li>löslich in <a href="Tetrachlorkohlenstoff" class="mw-redirect" title="Tetrachlorkohlenstoff">Tetrachlorkohlenstoff</a><a href="#cite_note-lide3454-5">[3]</a></li>

<li>mischbar mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a><a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a><a href="#cite_note-lide3454-5">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>

</td>

<td>

2,29 <a href="Debye" title="Debye">D</a><a href="#cite_note-bucki-8">[6]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,6262 (21 °C)<a href="#cite_note-sasse-9">[7]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.865-10">[8]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">391</a><a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>270 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-merck-11">[9]</a></li>

<li>590 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-merck-11">[9]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

141,22 kJ·mol−1<a href="#cite_note-steele-12">[10]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzo[b]pyridin genannt, ist eine <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Heteroaromaten" title="Heteroaromaten">Heteroaromaten</a> und gehört zu den zweikernigen <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen</a> Stammsystemen. Sie besteht aus zwei <a href="Anellierung" title="Anellierung">anellierten</a> <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatischen</a> sechsgliedrigen Ringen – einem <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a>- und einem <a href="Pyridin" title="Pyridin">Pyridinring</a> –, woraus sich die <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C9H7N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein <a href="Naphthalin" title="Naphthalin">Naphthalinmolekül</a>, bei welchem ein <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatom</a> des Ringgerüsts durch ein <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoffatom</a> ausgetauscht wurde. Chinolin ist eine farblose, <a href="Hygroskopie" title="Hygroskopie">wasserbindende</a> Flüssigkeit mit unangenehmem, stechendem Geruch. Als Heteroaromat weist Chinolin bezüglich der <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">elektrophilen aromatischen Substitution</a> eine geringere <a href="Reaktivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Reaktivität (Chemie)">Reaktivität</a> als Naphthalin auf, geht jedoch im Vergleich leichter <a href="Nukleophile_aromatische_Substitution" title="Nukleophile aromatische Substitution">nukleophile aromatische Substitutionen</a> ein.

Chinolin ist in <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a> enthalten und kann aus <a href="Kohle" title="Kohle">Kohle</a> ausgetrieben werden. Es existieren zahlreiche natürliche <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivate</a> des Chinolins, welche oftmals als <a href="Alkaloide" title="Alkaloide">Alkaloide</a> in Pflanzen anzutreffen sind (siehe <a href="Chinolin-Alkaloide" title="Chinolin-Alkaloide">Chinolin-Alkaloide</a>). Zu dieser Gruppe gehören die <a href="China-Alkaloide" title="China-Alkaloide">China-Alkaloide</a> mit <a href="Chinin" title="Chinin">Chinin</a> als bekanntestem Vertreter. Chinolin wurde erstmals 1834 von <a href="Friedlieb_Ferdinand_Runge" title="Friedlieb Ferdinand Runge">Friedlieb Ferdinand Runge</a> aus Steinkohlenteer in reiner Form isoliert. 1842 wurde es von <a href="Charles_Fr%C3%A9d%C3%A9ric_Gerhardt" title="Charles Frédéric Gerhardt">Charles Frédéric Gerhardt</a> durch den Abbau des Alkaloids <a href="Cinchonidin" title="Cinchonidin">Cinchonin</a> erhalten, von welchem sich auch die Bezeichnung Chinolin ableitet.

Chinolin ist ein bedeutender Grundstoff in der <a href="Chemische_Industrie" title="Chemische Industrie">chemischen</a> und <a href="Pharmaunternehmen" class="mw-redirect" title="Pharmaunternehmen">pharmazeutischen Industrie</a>. Es wird zur Herstellung von <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimitteln</a>, <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbiziden</a> und <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungiziden</a> sowie als <a href="Basen_(Chemie)" title="Basen (Chemie)">basisches</a> <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> eingesetzt. Obwohl mehrere <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetische</a> Zugänge zu Chinolin bekannt sind, wird aus ökonomischen Gründen bis heute noch ein Großteil des weltweiten Chinolinbedarfs durch Isolation aus Steinkohlenteer gedeckt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Die Isolierung reinen Chinolins gelang erstmals <a href="Friedlieb_Ferdinand_Runge" title="Friedlieb Ferdinand Runge">Friedlieb Ferdinand Runge</a> im Jahre 1834.<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a> Dieser extrahierte es aus Steinkohlenteer und gab der Verbindung den Namen Leucolin. 1842 wurde Chinolin ein zweites Mal von <a href="Charles_Fr%C3%A9d%C3%A9ric_Gerhardt" title="Charles Frédéric Gerhardt">Charles Frédéric Gerhardt</a> entdeckt, der die Zersetzungsprodukte von Chinin<a href="#cite_note-gerhardt-14">[12]</a> und Cinchonin<a href="#cite_note-gerhardt2-15">[13]</a> durch Einwirkung von <a href="Alkalien" title="Alkalien">Alkalien</a> analysierte und vermeintlich in beiden Fällen die gleiche, seiner Kenntnis nach bis dato unbekannte <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> erhielt.

„Folgende Thatsache ist nicht uninteressant. Das Chinin verwandelt sich, unter dem Einflusse von <a href="Aetzkali" class="mw-redirect" title="Aetzkali">Aetzkali</a>, in eine neue stickstoffhaltige, bei gewöhnlicher Temperatur ölartige Base. Diese neue Verbindung, welche ich Chinolin nenne…“

</blockquote>

</div><div class="cite" style="margin:-1em 0 1em 1em;">– <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261921330">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .Person{font-variant:small-caps}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style>Charles Gerhardt: <cite style="font-style:normal">Untersuchungen über die organischen Basen.</cite><a href="#cite_note-gerhardt-14">[12]</a></div></div>

Die Namensgebung erfolgte in Anlehnung an die Verbindungen Chinin und Cinchonin, aus welchen er Chinolin gewonnen hatte. 1843 bezeichnete Gerhardt die Verbindung als Chinoleïn,<a href="#cite_note-gerhardt2-15">[13]</a> später wurde auch Quinolein (vergleiche auch <a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a> Quinoline) verwendet.<a href="#cite_note-16">[14]</a> Gerhardt irrte jedoch in der Annahme, dass Chinolin als Abbauprodukt sowohl von Chinin als auch von Cinchonin auftritt, denn wie später gezeigt wurde entsteht durch Zersetzung von Chinin ein <a href="Methoxygruppe" title="Methoxygruppe">methoxyliertes</a> Chinolinderivat, wohingegen nur der Abbau von Cinchonin <a href="Substituent" title="Substituent">unsubstituiertes</a> Chinolin liefert.<a href="#cite_note-rabe-17">[15]</a><a href="#cite_note-18">[16]</a> Die <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">molekularen</a> Strukturen von Runges Leucolin und Gerhardts Chinolin war zum Zeitpunkt der Entdeckung noch unbekannt. Erst 1882 wurde die Identität der beiden Verbindungen durch Hoogewerff und van Dorp eindeutig geklärt.<a href="#cite_note-hog-19">[17]</a>

« Les expériences décrites dans le pages précédentes semplent démontret qu’il y a dans le goudron de houille une leucoline identique à la quinoléine obtenue de la cinchonine. »

</blockquote>

„Die auf den vorigen Seiten beschriebenen Versuchsergebnisse scheinen darauf hinzudeuten, dass im Steinkohlenteer ein Leucolin existiert, welches mit dem aus Cinchonin erhaltenen Chinolin identisch ist.“

</blockquote></div><div class="cite" style="margin:-1em 0 1em 1em;">– S. Hoogewerff, W. A. van Dorp: <cite style="font-style:normal">Zusammenfassung der Untersuchungen zu Leucolin und Chinolin</cite><a href="#cite_note-hog-19">[17]</a></div></div>

Ab diesem Zeitpunkt begann sich die Bezeichnung Chinolin durchzusetzen.<a href="#cite_note-rabe-17">[15]</a>

Die Aufklärung der Molekularstruktur des Chinolins gelang im Jahre 1879. Zuvor wurde bereits <a href="Postulat" title="Postulat">postuliert</a>, bei Chinolin handele es sich um Naphthalin, bei welchem ein <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>atom des Rings durch <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a> ersetzt sei. Da Naphthalin einige Jahre zuvor durch <a href="Cyclisierung" title="Cyclisierung">Cyclisierung</a> von <a href="4-Phenyl-1-buten" title="4-Phenyl-1-buten">4-Phenyl-1-buten</a> dargestellt werden konnte,<a href="#cite_note-20">[18]</a> könnte diese <a href="Hypothese" title="Hypothese">Hypothese</a> durch die analoge Cyclisierung von <a href="N-Allylanilin" title="N-Allylanilin">N-Allylanilin</a> zu Chinolin bestätigt werden. Dies gelang <a href="Wilhelm_Koenigs" title="Wilhelm Koenigs">Koenigs</a> im Jahre 1880 unter Verwendung von <a href="Blei(II)-oxid" title="Blei(II)-oxid">Blei(II)-oxid</a>,<a href="#cite_note-koenigs-21">[19]</a> wodurch die postulierte Struktur von Chinolin als Naphthalin-Analogon erhärtet werden konnte.

In den folgenden Jahrzehnten wurden in zahlreichen Untersuchungen die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Verbindung geklärt und verschiedene Synthesewege für Chinolin und dessen Derivate etabliert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

Chinolin kommt in der Natur praktisch nicht frei vor, bildet jedoch das Grundgerüst zahlreicher <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a>, aus denen es durch Abbaureaktionen freigesetzt werden kann. Hierzu gehört die Gruppe der China-Alkaloide, welche in hoher Konzentration in <a href="Chinarindenb%C3%A4ume" title="Chinarindenbäume">Chinarindenbäumen</a> auftreten.<a href="#cite_note-22">[20]</a> Chinolin findet sich zu etwa 0,3 % – zusammen mit vielen weiteren <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">heterocyclischen Verbindungen</a> – im <a href="Steinkohlenteer" title="Steinkohlenteer">Steinkohlenteer</a>, einem Nebenprodukt der <a href="Koks" title="Koks">Koks</a>gewinnung aus <a href="Steinkohle" title="Steinkohle">Steinkohle</a>.<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a> In Tabakrauch ist Chinolin analytisch nachweisbar.<a href="#cite_note-epa-23">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nomenklatur">Nomenklatur</h2></div>

Neben Chinolin sind auch die Bezeichnungen Benzopyridin und 1-Azanaphthalin gelegentlich anzutreffen.<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a> Benzopyridin beschreibt das Molekül als Pyridin mit anelliertem Benzolring und ist ohne weitere Qualifikatoren nicht eindeutig, da diese Bezeichnung auch auf das <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomere</a> <a href="Isochinolin" title="Isochinolin">Isochinolin</a> zutrifft; korrekt und eindeutig ist Benzo[b]pyridin. 1-Azanaphthalin beschreibt Chinolin als Derivat von Naphthalin, bei welchem das Kohlenstoffatom (oder besser die Methingruppe) in 1-Position durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Im Gegensatz zu Benzopyridin ist diese Bezeichnung eindeutig.

Die Nummerierung der Ringatome folgt der allgemeinen Regel für mehrkernige aromatische Systeme. Hierbei wird die Zählung am höchstrangigen Stammsystem begonnen, welches im vorliegenden Fall der Pyridinring ist. Dem Stickstoffatom wird hierbei als <a href="Heteroatom" title="Heteroatom">Heteroatom</a> die höchste Priorität und damit eine möglichst kleine Nummer zugewiesen. Im Falle des Chinolins besitzt das Stickstoffatom die Nummer 1 und die Kohlenstoffringatome des Pyridinrings werden von dort aus fortlaufend mit 2–4 durchnummeriert. Die Zählweise wird fortlaufend im Benzolring weitergeführt, wobei die Brückenatome übersprungen werden. Diesen werden nach dem allgemeinen Nummerierungsschema für kondensierte Ringsysteme die Bezeichnungen 4a und 8a zugewiesen.<a href="#cite_note-hellwinkel-24">[22]</a>

Die systematische Bezeichnung des Chinolin<a href="Rest_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Rest (Chemie)">restes</a> lautet Chinolyl, wobei die Position der Verknüpfung als Zahl vorangestellt wird. Analog dem Pyridinrest (Pyridyl anstatt systematisch Pyridinyl) wird die systematische Bezeichnung Chinolinyl nur selten verwendet. Die Verschmelzungskomponente von Chinolin als Stammsystem in kondensierten <a href="Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe">polycyclischen aromatischen Systemen</a> lautet Chino.<a href="#cite_note-hellwinkel-24">[22]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Chinolin kann ebenso wie eine Reihe weiterer heterocyclischer Stickstoffbasen (beispielsweise Pyridin<a href="#cite_note-25">[23]</a> und <a href="Pyrrol" title="Pyrrol">Pyrrol</a><a href="#cite_note-26">[24]</a>) aus Steinkohlenteer gewonnen werden, in welchem es zu 0,3 % enthalten ist. Im Gegensatz zu Pyridin, dessen weltweiter Bedarf heutzutage im Wesentlichen durch synthetische Verfahren gedeckt wird,<a href="#cite_note-27">[25]</a> erfolgt die Gewinnung von Chinolin auch heute noch zu großen Teilen aus Steinkohlenteer. Durch <a href="Destillation#Fraktionierte_Destillation" title="Destillation">fraktionierte Destillation</a> geht es zusammen mit <a href="Isochinolin" title="Isochinolin">Isochinolin</a> und <a href="Chinaldin" class="mw-redirect" title="Chinaldin">Chinaldin</a> in der Methylnaphthalin-Fraktion über, aus welcher es mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> zusammen mit Methylnaphthalin und Isochinolin <a href="Extraktion_(Verfahrenstechnik)" class="mw-redirect" title="Extraktion (Verfahrenstechnik)">extrahiert</a> wird. Die anschließende Abtrennung vom Methylnaphthalin erfolgt durch <a href="F%C3%A4llungsreaktion" title="Fällungsreaktion">Ausfällung</a> mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>. Auf Grund des um 6 °C höheren <a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkts</a> von Isochinolin kann das verbleibende Gemisch aus Chinolin und Isochinolin durch <a href="Rektifikation_(Verfahrenstechnik)" title="Rektifikation (Verfahrenstechnik)">Rektifikation</a> aufgetrennt werden. Zur weiteren Aufreinigung von Chinolin bestehen verschiedene Möglichkeiten, wie die Verharzung von Verunreinigungen mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a>, die Behandlung mit Alkalien, die selektive <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> sowie die Bildung von Hydraten (Isochinolin bildet keine Hydrate).<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a> Des Weiteren kann Chinolin auch durch <a href="Azeotroprektifikation" title="Azeotroprektifikation">Azeotroprektifikation</a> mit <a href="Ethylenglycol" title="Ethylenglycol">Ethylenglycol</a> oder <a href="Diethylenglycol" title="Diethylenglycol">Diethylenglycol</a> direkt aus der Methylnaphthalin-Fraktion erhalten und anschließend destillativ gereinigt werden.<a href="#cite_note-28">[26]</a><a href="#cite_note-29">[27]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Skraup-Synthese">Skraup-Synthese</h3></div>

Nach Koenigs erster Chinolinsynthese<a href="#cite_note-koenigs-21">[19]</a> aus dem Jahre 1879 stellt die <a href="Skraup-Synthese" title="Skraup-Synthese">Skraup-Synthese</a>, welche von <a href="Zdenko_Hans_Skraup" title="Zdenko Hans Skraup">Zdenko Hans Skraup</a> im Jahre 1880 erstmals publiziert wurde<a href="#cite_note-30">[28]</a> den zweiten synthetischen Zugang zu Chinolin dar. Sie geht aus von <a href="Anilin" title="Anilin">Anilin</a>, welches in Gegenwart von <a href="Glycerin" title="Glycerin">Glycerin</a>, Schwefelsäure und einem <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> zu Chinolin umgesetzt wird. Glycerin wird hierbei zunächst zu <a href="Acrolein" title="Acrolein">Acrolein</a> <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">dehydratisiert</a>, welches als α,β-ungesättigte <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonylverbindung</a> zur Cyclisierung benötigt wird. Die direkte Verwendung von Acrolein verringert hingegen die Ausbeute, da es unter den Reaktionsbedingungen zur <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> neigt. Die Skraup-Synthese liefert zunächst Dihydrochinolin, das durch milde Oxidationsmittel wie dreiwertige <a href="Eisen" title="Eisen">Eisen</a>salze, <a href="Nitrobenzol" title="Nitrobenzol">Nitrobenzol</a> oder <a href="Iod" title="Iod">Iod</a> zu Chinolin oxidiert werden kann.<a href="#cite_note-davies-31">[29]</a> Die Skraup-Synthese stellt einen der wenigen direkten Synthesewege zu <a href="Substituent" title="Substituent">unsubstituiertem</a> Chinolin dar.<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Doebner-Miller-Reaktion">Doebner-Miller-Reaktion</h3></div>

Die <a href="Doebner-Miller-Reaktion" title="Doebner-Miller-Reaktion">Doebner-Miller-Reaktion</a> ist eine Abwandlung der Skraup-Synthese und setzt direkt α,β-ungesättigte <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyde</a> ein, wodurch in 2-Position substituierte Chinoline hergestellt werden können.<a href="#cite_note-32">[30]</a><a href="#cite_note-bergstrom-33">[31]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Friedländer-Chinolin-Synthese">Friedländer-Chinolin-Synthese</h3></div>

Die <a href="Friedl%C3%A4nder-Chinolin-Synthese" class="mw-redirect" title="Friedländer-Chinolin-Synthese">Friedländer-Chinolin-Synthese</a> geht aus von <a href="Aminobenzaldehyde" title="Aminobenzaldehyde">o-Aminobenzaldehyd</a>, welches mit <a href="Enole" title="Enole">enolisierbaren</a> Carbonylverbindungen zu <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivaten</a> von Chinolin cyclisiert wird. Die Reaktion wird durch <a href="Trifluoressigs%C3%A4ure" title="Trifluoressigsäure">Trifluoressigsäure</a>,<a href="#cite_note-34">[32]</a> <a href="Toluolsulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Toluolsulfonsäure">Toluolsulfonsäure</a>,<a href="#cite_note-35">[33]</a> Iod<a href="#cite_note-36">[34]</a> und verschiedene <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säuren</a><a href="#cite_note-37">[35]</a> <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalysiert</a>.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Niemantowski-Synthese">Niemantowski-Synthese</h3></div>

Die <a href="Niemantowski-Synthese" class="mw-redirect" title="Niemantowski-Synthese">Niemantowski-Synthese</a> ist eine Abwandlung der Friedländer-Chinolinsynthese, welche anstelle von o-Aminobenzaldehyden von <a href="Anthranils%C3%A4ure" title="Anthranilsäure">Anthranilsäure</a> ausgeht.<a href="#cite_note-38">[36]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Weitere_Syntheserouten">Weitere Syntheserouten</h3></div>

Es sind eine Reihe weiterer Syntheserouten zu Chinolin beziehungsweise dessen Derivaten bekannt.<a href="#cite_note-39">[37]</a> Namentlich seien die <a href="Conrad-Limpach-Chinolinsynthese" title="Conrad-Limpach-Chinolinsynthese">Conrad-Limpach-Chinolinsynthese</a> (nach <a href="Max_Conrad_(Chemiker)" title="Max Conrad (Chemiker)">Max Conrad</a>, <a href="Leonhard_Limpach" title="Leonhard Limpach">Leonhard Limpach</a>), bei welcher Aniline und <a href="%CE%92-Ketoester" class="mw-redirect" title="Β-Ketoester">β-Ketoester</a> eingesetzt werden,<a href="#cite_note-40">[38]</a> und die Povarov-Reaktion, zu der Anilin, <a href="Benzaldehyd" title="Benzaldehyd">Benzaldehyd</a> und aktivierte <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a> benötigt werden,<a href="#cite_note-bergstrom-33">[31]</a> erwähnt. Ferner finden die <a href="Camps-Chinolinsynthese" title="Camps-Chinolinsynthese">Camps-Chinolinsynthese</a>,<a href="#cite_note-41">[39]</a> die <a href="Knorr-Chinolin-Synthese" title="Knorr-Chinolin-Synthese">Knorr-Chinolin-Synthese</a><a href="#cite_note-42">[40]</a> und die <a href="Gould-Jacobs-Reaktion" title="Gould-Jacobs-Reaktion">Gould-Jacobs-Reaktion</a><a href="#cite_note-43">[41]</a> Anwendung.

Einige Chinolinalkaloide treten als <a href="Naturstoffe" class="mw-redirect" title="Naturstoffe">Naturstoffe</a> in biologischen Systemen auf. Der exakte biosynthetische Aufbau des Chinolins ist abhängig vom biologischen System und der genauen Struktur des Chinolinderivats. Den biochemischen Zugang einiger Chinolinderivate stellt die <a href="Aminos%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Aminosäure">Aminosäure</a> <a href="Tryptophan" title="Tryptophan">Tryptophan</a> dar, aus welcher in einer mehrstufigen Reaktion das Chinolingerüst aufgebaut werden kann. Über einen weiteren Syntheseweg ausgehend von <a href="Anthranils%C3%A4ure" title="Anthranilsäure">Anthranilsäure</a> sind <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">hydroxylierte</a> Chinolingerüste zugänglich. Die Fortführung der Synthese führt zu <a href="Acridin" title="Acridin">Acridin</a>derivaten.<a href="#cite_note-44">[42]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

Chinolin ist farblos und bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> flüssig.<a href="#cite_note-roempp-1">[1]</a> Es siedet bei 237,2 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> und gefriert bei −14,8 °C.<a href="#cite_note-lide3454-5">[3]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,94043, B = 1667,104 und C = −87,085 im Temperaturbereich von 437,8 bis 511,1 K.<a href="#cite_note-45">[43]</a> Es ist eine stark lichtbrechende Flüssigkeit, die bei 21 °C und einer <a href="Wellenl%C3%A4nge" title="Wellenlänge">Wellenlänge</a> von 589 <a href="Nanometer" class="mw-redirect" title="Nanometer">nm</a> einen <a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a> von 1,6262 aufweist.<a href="#cite_note-sasse-9">[7]</a> Bei Standardbedingungen besitzt Chinolin eine mit Wasser vergleichbare <a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a> von 1,10 g·cm−3.<a href="#cite_note-lide3454-5">[3]</a> Chinolin ist <a href="Diamagnetismus" title="Diamagnetismus">diamagnetisch</a> (die <a href="Magnetische_Suszeptibilit%C3%A4t" title="Magnetische Suszeptibilität">molare diamagnetische Suszeptibilität</a> beträgt −86,1·10−6 cm³·mol−1)<a href="#cite_note-46">[44]</a> und weist ein <a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a> von 2,29 <a href="Debye" title="Debye">D</a> auf.<a href="#cite_note-bucki-8">[6]</a> Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Temperatur</a> beträgt 527 °C, der <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritische Druck</a> 57,8 bar.<a href="#cite_note-47">[45]</a> in der flüssigen Phase beträgt die <a href="Enthalpie#Standardbildungsenthalpie" title="Enthalpie">Standardbildungsenthalpie</a> 141,22 kJ·mol−1,<a href="#cite_note-steele-12">[10]</a> in der <a href="Gasphase" class="mw-redirect" title="Gasphase">Gasphase</a> hingegen 200,5 kJ·mol−1.<a href="#cite_note-48">[46]</a> Bei 25 °C besitzt Chinolin eine <a href="Viskosit%C3%A4t" title="Viskosität">Viskosität</a> von 3,337 mPa·s−1<a href="#cite_note-49">[47]</a> und eine <a href="W%C3%A4rmeleitf%C3%A4higkeit" title="Wärmeleitfähigkeit">Wärmeleitfähigkeit</a> von 0,147 W·(m·K)−1.<a href="#cite_note-50">[48]</a>

Als <a href="Festk%C3%B6rper" title="Festkörper">Festkörper</a> tritt die Verbindung in zwei <a href="Polymorphie_(Stoffeigenschaft)" title="Polymorphie (Stoffeigenschaft)">polymorphen</a> Kristallformen auf. Die Umwandlung von Kristallform II in Kristallform I erfolgt bei −53 °C.<a href="#cite_note-steele-12">[10]</a> Die Kristallform II kristallisiert im <a href="Monoklines_Kristallsystem" title="Monoklines Kristallsystem">monoklinen Kristallsystem</a> in der <a href="Raumgruppe" title="Raumgruppe">Raumgruppe</a> P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14 mit den bei 150 K (−123 °C) bestimmten <a href="Gitterparameter" title="Gitterparameter">Gitterparametern</a> a = 992 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a>, b = 1085 pm, c = 1337 pm und β = 106,5° sowie acht <a href="Formeleinheit" title="Formeleinheit">Formeleinheiten</a> je <a href="Elementarzelle" title="Elementarzelle">Elementarzelle</a>. Die einzelnen Moleküle sind dabei in zwei orthogonal zueinander stehenden Ketten angeordnet, die über schwache C-H-N-<a href="Wasserstoffbr%C3%BCcke" class="mw-redirect" title="Wasserstoffbrücke">Wasserstoffbrücken</a> zusammengehalten werden. Zwischen den Ketten bestehen Wechselwirkungen zwischen C–H-<a href="Chemische_Bindung" title="Chemische Bindung">Bindungen</a> und dem aromatischen π-System.<a href="#cite_note-51">[49]</a>

In Wasser ist Chinolin nur wenig löslich. So lösen sich bei 20 °C lediglich 6 g je Liter.<a href="#cite_note-merck-11">[9]</a> Seine deutlich schlechtere Löslichkeit im Vergleich zu Pyridin, das mit Wasser frei <a href="Mischbarkeit" title="Mischbarkeit">mischbar</a> ist<a href="#cite_note-52">[50]</a>, ist dem <a href="Polarit%C3%A4t_(Chemie)" title="Polarität (Chemie)">unpolaren</a> Benzolring geschuldet. Hingegen ist Chinolin mit <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a>, <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a> und <a href="Kohlenstoffdisulfid" title="Kohlenstoffdisulfid">Kohlenstoffdisulfid</a> frei mischbar.<a href="#cite_note-lide3454-5">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Chinolin reagiert schwach basisch und bildet in Gegenwart von <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> ein kristallines <a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorid</a> (C9H7N · HCl), welches bei 134 °C schmilzt.<a href="#cite_note-eckes-2">[2]</a>

Chinolin gehört zur Gruppe der heteroaromatischen Verbindungen, deren Eigenschaften sich in seiner Reaktivität widerspiegeln. Im Vergleich zu seinem Kohlenstoffanalogon Naphthalin ist es weniger reaktionsfreudig bezüglich der <a href="Elektrophile_Substitution" title="Elektrophile Substitution">elektrophilen Substitutionen</a>, was auf die elektronenziehenden Eigenschaften des Stickstoffatoms zurückzuführen ist, welches zum einen die Elektronendichte im aromatischen System herabsetzt und zum anderen mit angreifenden <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">Elektrophilen</a> unter Bildung von nochmals elektronenärmeren Chinoliniumverbindungen zu reagieren vermag. Im Gegensatz zu Naphthalin besitzt Chinolin jedoch eine vergleichsweise höhere Reaktivität bezüglich <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">nukleophiler Substitutionen</a>. Das Stickstoffatom ist sp2-hybridisiert und weist typische basische Eigenschaften eines <a href="Amine" title="Amine">Amins</a> auf. <a href="Elektrophile_aromatische_Substitution" title="Elektrophile aromatische Substitution">Elektrophile aromatische Substitutionen</a> finden bevorzugt am Benzolring statt, während <a href="Nukleophile_aromatische_Substitution" title="Nukleophile aromatische Substitution">nukleophile aromatische Substitutionen</a> eher am Pyridinring ablaufen.<a href="#cite_note-davies-31">[29]</a>

Analog dem Pyridin führt die Reaktion mit vielen <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säuren</a> zur <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">Addition</a> an das Stickstoffatom.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Molekulare_Eigenschaften">Molekulare Eigenschaften</h3></div>

Chinolin weist ein <a href="Konjugation_(Chemie)" title="Konjugation (Chemie)">durchkonjugiertes</a> System mit zehn π-<a href="Elektron" title="Elektron">Elektronen</a> auf, welche über das gesamte Ringsystem <a href="Delokalisierung" title="Delokalisierung">delokalisiert</a> sind. Das heteroaromatische Molekül ist planar gebaut, aber die <a href="Elektronendichte" title="Elektronendichte">Elektronendichte</a> ist nicht gleichmäßig verteilt, was auf den negativen <a href="Induktiver_Effekt" title="Induktiver Effekt">induktiven Effekt</a> des Stickstoffatoms zurückzuführen ist. Aus diesem Grund weist Chinolin analog dem Pyridin ein Dipolmoment auf.<a href="#cite_note-bucki-8">[6]</a>

Die <a href="Chemische_Bindung" title="Chemische Bindung">Bindungen</a> im Molekül weisen unterschiedliche <a href="Bindungsl%C3%A4nge" title="Bindungslänge">Längen</a> auf. Als Ligand im <a href="Nickel" title="Nickel">Nickel</a>komplex betragen sie zwischen 133 und 145 <a href="Pikometer" class="mw-redirect" title="Pikometer">pm</a> und liegen somit wie für aromatische Systeme üblich zwischen den Werten, welche typischerweise für einzelgebundene und doppeltgebundene Atome erwartet werden. Naphthalin weist im Vergleich hierzu C–C-Bindungslängen zwischen 135 und 142 pm auf,<a href="#cite_note-53">[51]</a> was auf eine gleichmäßigere Elektronenverteilung in diesem Molekül schließen lässt.

Im Chinolinmolekül sind alle Ringatome sp2-<a href="Hybridorbital" title="Hybridorbital">hybridisiert</a>. Das Stickstoffatom stellt das Elektron seines p-Orbitals zur Ausbildung des aromatischen Systems zur Verfügung, sein <a href="Freies_Elektronenpaar" title="Freies Elektronenpaar">freies sp2-Elektronenpaar</a> liegt in der Molekülebene und weist vom Ringzentrum fort. Auf Grund seiner Position kann es nicht mit dem π-System in Wechselwirkung treten und trägt somit nicht zur Ausbildung der Aromatizität bei. Es ist jedoch bedeutend für die chemischen Eigenschaften von Chinolin, denn im Gegensatz zu Naphthalin wird das aromatische System durch Anlagerung eines <a href="Elektrophil" class="mw-redirect" title="Elektrophil">Elektrophils</a> an dieser Position nicht aufgehoben. Die Trennung des freien Elektronenpaars vom aromatischen System bewirkt jedoch auch, dass das Stickstoffatom keinen positiven <a href="Mesomerer_Effekt" title="Mesomerer Effekt">mesomeren Effekt</a> ausbilden kann. Die Reaktivität des Pyridinrings im Chinolinmolekül wird zu großen Teilen von dem negativen induktiven Effekt des Stickstoffatoms bestimmt. Sein Einfluss ist im Benzolring jedoch geringer.

Chinolin ist über sieben mesomere Grenzstrukturen resonanzstabilisiert. Analog dem Naphthalin existieren zwei Grenzstrukturen, welche keinen <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">zwitterionischen</a> Charakter besitzen. Zusätzlich können jedoch fünf weitere zwitterionische Grenzstrukturen formuliert werden, welche dem Stickstoffatom eine negative <a href="Elektrische_Ladung" title="Elektrische Ladung">Ladung</a> zuweisen, wodurch die positive Ladung über das aromatische System verteilt wird. Die Lage der Ladung am Stickstoffatom steht im Einklang mit dessen höherer <a href="Elektronegativit%C3%A4t" title="Elektronegativität">Elektronegativität</a> im Vergleich zu Kohlenstoff.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionen">Reaktionen</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Elektrophile_Substitutionen">Elektrophile Substitutionen</h3></div>

Im Vergleich zu Pyridin reagiert Chinolin leichter im Sinne einer elektrophilen aromatischen Substitution. Dieser Umstand ist der höheren mittleren Elektronendichte im aromatischen System geschuldet, die durch den relativ elektronenreicheren Benzolring der Verbindung hervorgerufen wird. Auf Grund der höheren Elektronendichte im Benzolring, finden elektrophile Substitutionen bevorzugt an diesem statt. Häufig sind im Reaktionsgemisch für elektrophile Substitutionen auch <a href="S%C3%A4ure-Base-Konzepte#Definition_nach_Brønsted_und_Lowry" title="Säure-Base-Konzepte">Brønsted-</a> oder <a href="Lewis-S%C3%A4ure-Base-Konzept" title="Lewis-Säure-Base-Konzept">Lewis-Säuren</a> anwesend. Diese können an das Stickstoffatom des Pyridinrings <a href="Additionsreaktion" title="Additionsreaktion">addieren</a> und verursachen damit eine noch stärkere Desaktivierung des Pyridinrings.<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a><a href="#cite_note-davies-31">[29]</a> Aus den beschriebenen elektronischen Gründen laufen elektrophile Substitutionen am schnellsten an den 5- und 8-Positionen des Chinolins ab. So wird als <a href="Nitrierung" title="Nitrierung">Nitrierungsprodukt</a> eine Mischung aus gleichen Teilen von <a href="5-Nitrochinolin" title="5-Nitrochinolin">5-</a> und <a href="8-Nitrochinolin" title="8-Nitrochinolin">8-Nitrochinolin</a> erhalten, während weitere <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Isomere</a> nur in untergeordnetem Maße gebildet werden.<a href="#cite_note-54">[52]</a> Die Nitrierung von Chinolin weist hierbei eine schwächere Selektivität auf als jene des Isochinolins, bei der praktisch ausschließlich <a href="5-Nitroisochinolin" title="5-Nitroisochinolin">5-Nitroisochinolin</a> gebildet wird.<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a>

Durch <a href="Sulfonierung" title="Sulfonierung">Sulfonierung</a> mit <a href="Schwefels%C3%A4ure#Oleum" title="Schwefelsäure">Oleum</a> (Schwefelsäure) bei moderater Temperatur wird das in 8-Position substituierte Chinolinderivat als Hauptprodukt und ferner das 5-Chinolylderivat erhalten. Da die elektrophile Substitution an diesen Positionen am schnellsten abläuft, handelt es sich hierbei um die <a href="Kinetik_(Chemie)" title="Kinetik (Chemie)">kinetischen</a> Reaktionsprodukte. Bei Erhitzung des Produktgemischs auf über 250 °C findet eine <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> zur <a href="Thermodynamik" title="Thermodynamik">thermodynamisch</a> günstigeren <a href="Chinolin-6-sulfons%C3%A4ure" title="Chinolin-6-sulfonsäure">Chinolin-6-sulfonsäure</a> statt.<a href="#cite_note-55">[53]</a>

Die Zusammensetzung des durch <a href="Halogenierung" title="Halogenierung">Halogenierung</a> von Chinolin mit molekularen <a href="Halogene" title="Halogene">Halogenen</a> erhaltene Produktspektrum unterliegt stark den Reaktionsbedingungen. Durch <a href="Bromierung" title="Bromierung">Bromierung</a> in <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> gehen jedoch meist die in 5- und 8-Position substituierten Chinolinderivate als Hauptprodukte aus der Reaktion hervor.<a href="#cite_note-56">[54]</a> Durch Verwendung des Chinolinhydrobromids ist auch die Substitution am Pyridinring unter milden Reaktionsbedingungen möglich, welche in 3-Position abläuft.<a href="#cite_note-57">[55]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Nukleophile_Substitutionen">Nukleophile Substitutionen</h3></div>

Viele aus der Pyridinchemie bekannte nukleophile Substitutionen laufen auch an Chinolin, bevorzugt an der elektronenarmen 2-Position des Pyridinrings, ab. Hierzu gehört <a href="Aminierung" title="Aminierung">Aminierung</a> durch eine <a href="Tschitschibabin-Reaktion" title="Tschitschibabin-Reaktion">Tschitschibabin-Reaktion</a>, bei welcher durch Verwendung von <a href="Kaliumamid" title="Kaliumamid">Kaliumamid</a> als <a href="Nukleophil" class="mw-redirect" title="Nukleophil">Nukleophil</a> in flüssigem <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> bei −66 °C das Amidion bevorzugt an die 2-Position von Chinolin addiert. Durch anschließende Oxidation mit <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a> kann <a href="2-Aminochinolin" title="2-Aminochinolin">2-Aminochinolin</a> freigesetzt werden.<a href="#cite_note-58">[56]</a> Bei Erhöhung der Reaktionstemperatur auf −40 °C findet eine Isomerisierung zum thermodynamisch stabileren 4-substituierten Produkt statt.<a href="#cite_note-59">[57]</a>

Chinolin kann durch Verwendung der zu Grunde liegenden <a href="Organolithium-Verbindungen" class="mw-redirect" title="Organolithium-Verbindungen">Lithiumorganyle</a> oftmals direkt <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">alkyliert</a> oder <a href="Arylierung" title="Arylierung">aryliert</a> werden. Das nach wässriger Aufarbeitung der Reaktion als Zwischenprodukt entstehende Dihydrochinolinderivat kann thermisch <a href="Aromatisierung_(Chemie)" title="Aromatisierung (Chemie)">rearomatisiert</a> werden.<a href="#cite_note-60">[58]</a> Sind gute <a href="Abgangsgruppe" title="Abgangsgruppe">Abgangsgruppen</a> vorhanden, so ist analog dem Pyridin eine Reihe von <a href="Ipso-Substitution" title="Ipso-Substitution">ipso-Substitutionen</a> an Chinolin bekannt. Substitutionen an der 3-Position weisen hierbei eher Charakteristika von ipso-Substitutionen an den entsprechenden <a href="Halogenaromaten" title="Halogenaromaten">Halogenaromaten</a> auf, während solche an den 2- und 4-Positionen denen an Pyridin ähneln.<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a>

<a href="Organolithium-Verbindungen" class="mw-redirect" title="Organolithium-Verbindungen">Lithiierte</a> Chinoline können aus den zu Grunde liegenden Halogenderivaten sowohl am Pyridin-<a href="#cite_note-61">[59]</a><a href="#cite_note-62">[60]</a> als auch am Benzolring<a href="#cite_note-63">[61]</a> mittels kommerziell erhältlichen Lithiumorganylen wie <a href="Butyllithium" title="Butyllithium">n-Butyllithium</a> hergestellt werden. Diese Reaktion steht in Konkurrenz zur oben beschriebenen Alkylierung, welche jedoch durch Reaktionsführung bei niedrigen Temperaturen in vielen Fällen weitgehend zurückgedrängt werden kann.<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a> Die erhaltenen lithiierten Chinolinderivate können entweder direkt als Nukleophile verwendet oder zuvor auf ein anderes Metallion <a href="Transmetallierung" title="Transmetallierung">transmetalliert</a> werden.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Oxidation_und_Reduktion">Oxidation und Reduktion</h3></div>

Analog dem <a href="Pyridin-N-oxid" title="Pyridin-N-oxid">Pyridin-N-oxid</a> bildet auch <a href="Chinolin-N-oxid" title="Chinolin-N-oxid">Chinolin ein N-Oxid</a>, welches durch Oxidation von Chinolin mit <a href="Peroxycarbons%C3%A4uren" title="Peroxycarbonsäuren">Peroxycarbonsäuren</a>, oftmals <a href="Perbenzoes%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Perbenzoesäure">Perbenzoesäure</a>, hergestellt werden kann.<a href="#cite_note-64">[62]</a> Unter stark oxidierenden Bedingungen tritt hingegen der oxidative Abbau des Benzol- oder des Pyridinrings ein. Welcher der Ringe dem Abbau unterworfen ist, hängt von den Reaktionsbedingungen ab. In der Regel ist hiervon der Benzolring betroffen,<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a> wobei oftmals <a href="Chinolins%C3%A4ure" title="Chinolinsäure">Chinolinsäure</a> entsteht. Als Oxidationsmittel können <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a>,<a href="#cite_note-65">[63]</a> <a href="Mangan(IV)-oxid" title="Mangan(IV)-oxid">Braunstein</a><a href="#cite_note-cochran-66">[64]</a> oder rauchende <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a><a href="#cite_note-cochran-66">[64]</a> dienen. Als effizienteste Methode gilt jedoch die <a href="Elektrochemie" title="Elektrochemie">elektrochemische</a> Oxidation.<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a><a href="#cite_note-cochran-66">[64]</a> Die <a href="Ozonolyse" title="Ozonolyse">Ozonolyse</a> von Chinolin liefert <a href="Pyridin-2%2C3-dialdehyd" title="Pyridin-2,3-dialdehyd">Pyridin-2,3-dialdehyd</a><a href="#cite_note-67">[65]</a>, welcher durch anschließende Oxidation mit <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> wiederum zu Chinolinsäure oxidiert werden kann.<a href="#cite_note-68">[66]</a>

Je nach Reaktionsbedingung kann sowohl der Benzol- als auch der Pyridinring selektiv <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">hydriert</a> werden. Zur Hydrierung des Pyridinrings wird klassisch molekularer <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> in <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> bei Raumtemperatur am <a href="Platin" title="Platin">Platin</a>katalysator verwendet.<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a> Es sind jedoch auch Hydrierungen durch <a href="Natriumcyanoborhydrid" title="Natriumcyanoborhydrid">Natriumcyanoborhydrid</a><a href="#cite_note-69">[67]</a> sowie <a href="Natriumborhydrid" title="Natriumborhydrid">Natriumborhydrid</a><a href="#cite_note-70">[68]</a> und <a href="Zinkborhydrid" title="Zinkborhydrid">Zinkborhydrid</a><a href="#cite_note-71">[69]</a> in Gegenwart von <a href="Nickel(II)-chlorid" title="Nickel(II)-chlorid">Nickel(II)-chlorid</a> bekannt. Die selektive Hydrierung des Benzolrings gelingt durch Umsetzung mit Wasserstoff in starken <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säuren</a> am Platin<a href="Katalysator" title="Katalysator">katalysator</a>.<a href="#cite_note-72">[70]</a> Durch längere Reaktionsdauer kann unter diesen Bedingungen auch das vollständig <a href="Ges%C3%A4ttigte_Verbindungen" title="Gesättigte Verbindungen">gesättigte</a> <a href="Decahydrochinolin" title="Decahydrochinolin">Decahydrochinolin</a> erhalten werden.<a href="#cite_note-joules-7">[5]</a> Auch dihydrierte Chinolinderivate sind synthetisch aus Chinolin zugänglich. <a href="1%2C2-Dihydrochinolin" title="1,2-Dihydrochinolin">1,2-Dihydrochinolin</a> kann durch Reduktion mit <a href="Lithiumaluminiumhydrid" title="Lithiumaluminiumhydrid">Lithiumaluminiumhydrid</a><a href="#cite_note-73">[71]</a> hergestellt werden, während <a href="1%2C4-Dihydrochinolin" title="1,4-Dihydrochinolin">1,4-</a><a href="#cite_note-74">[72]</a> und 3,4-Dihydrochinolin<a href="#cite_note-75">[S 3]</a><a href="#cite_note-joules-7">[5]</a> sind durch Reduktion mit elementarem <a href="Lithium" title="Lithium">Lithium</a> in flüssigem Ammoniak zugänglich sind. Dihydrierte Chinolinderivate neigen jedoch häufig zu <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> der Doppelbindung und können deshalb manchmal nicht isoliert werden, sondern treten nur als Zwischenprodukte einer Reaktion auf.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<a href="Ullmanns_Enzyklop%C3%A4die_der_Technischen_Chemie" title="Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie">Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie</a> beziffert im Jahre 2005 die Weltjahresproduktion von Chinolin mit 2000 <a href="Tonne_(Einheit)" title="Tonne (Einheit)">Tonnen</a>.<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a> In Analogie zum steigenden Bedarf ähnlicher heterocyclischer Synthesebausteine ist jedoch davon auszugehen, dass die Produktionskapazität zwischenzeitlich erhöht wurde.

In der chemischen Industrie besitzt Chinolin weite Verwendungsbereiche. Es ist sowohl ein bedeutender Grundstoff zur Herstellung von <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimitteln</a> als auch von <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbiziden</a> und <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungiziden</a>. Des Weiteren wird es auch als basischer Katalysator beispielsweise in der <a href="Pharmaunternehmen" class="mw-redirect" title="Pharmaunternehmen">pharmazeutischen Industrie</a> verwendet.<a href="#cite_note-76">[73]</a><a href="#cite_note-77">[74]</a>

Zu den Hauptverwendungen von Chinolin gehört die Herstellung von <a href="8-Hydroxychinolin" title="8-Hydroxychinolin">8-Hydroxychinolin</a>, einem <a href="Komplexbildner" title="Komplexbildner">Komplexbildner</a>, der als <a href="Desinfektionsmittel" class="mw-redirect" title="Desinfektionsmittel">Desinfektionsmittel</a> und <a href="Antimykotikum" title="Antimykotikum">Antimykotikum</a> verwendet wird. Die Synthese von 8-Hydroxychinolin gelingt durch <a href="Sulfonierung" title="Sulfonierung">Sulfonierung</a> von Chinolin zu <a href="Chinolin-8-sulfons%C3%A4ure" title="Chinolin-8-sulfonsäure">Chinolin-8-sulfonsäure</a> und anschließender ipso-<a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> mit heißer <a href="Natronlauge" title="Natronlauge">Natronlauge</a>.<a href="#cite_note-78">[75]</a> Des Weiteren dient Chinolin der Herstellung von <a href="Chinolins%C3%A4ure" title="Chinolinsäure">Chinolinsäure</a>, welche ein bedeutender Grundstoff zur Herstellung von Herbiziden wie <a href="Imazapyr" title="Imazapyr">Imazapyr</a><a href="#cite_note-79">[76]</a> ist. Chinolin ist außerdem ein Grundstoff zur industriellen Synthese von <a href="Nicotins%C3%A4ure" title="Nicotinsäure">Nicotinsäure</a> (Vitamin B3),<a href="#cite_note-80">[77]</a> welche durch <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">Decarboxylierung</a> von Chinolinsäure zugänglich ist. Als klassischer Abbau dient hierbei die Oxidation mittels starker <a href="Oxidationsmittel" title="Oxidationsmittel">Oxidationsmittel</a> wie <a href="Kaliumpermanganat" title="Kaliumpermanganat">Kaliumpermanganat</a>,<a href="#cite_note-81">[78]</a> moderne industrielle Verfahren verwenden jedoch günstigere Oxidationsmittel.<a href="#cite_note-82">[79]</a><a href="#cite_note-83">[80]</a>

Auch teilweise hydrierte Chinolinderivate dienen der Herstellung pharmazeutischer <a href="Wirkstoff" title="Wirkstoff">Wirkstoffe</a> und <a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotika</a>.<a href="#cite_note-84">[81]</a><a href="#cite_note-85">[82]</a> <a href="2-Hydroxychinolin" class="mw-redirect" title="2-Hydroxychinolin">2-Hydroxychinolin</a>, welches oxidativ durch <a href="Hypochlorige_S%C3%A4ure" title="Hypochlorige Säure">Hypochlorige Säure</a> oder <a href="Enzym" title="Enzym">enzymatische</a> <a href="Hydroxylierung" title="Hydroxylierung">Hydroxylierung</a> aus Chinolin zugänglich ist, stellt ebenfalls einen Grundstoff zur Herstellung von beispielsweise herzwirksamen Arzneistoffen oder <a href="Antihistaminikum" title="Antihistaminikum">Antihistaminika</a> dar.<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a> Außerdem ist es Grundstoff zur industriellen Synthese von <a href="Cyanine" title="Cyanine">Cyaninfarbstoffen</a>.

Im chemischen Labor oder chemischen Anlagen kann Chinolin als gutes <a href="L%C3%B6sungsmittel" title="Lösungsmittel">Lösungsmittel</a> und sehr gutes <a href="Extraktionsmittel" title="Extraktionsmittel">Extraktionsmittel</a> für <a href="Polycyclische_aromatische_Kohlenwasserstoffe" title="Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe">polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe</a> eingesetzt werden. Manchmal werden hierzu auch Gemische mit Isochinolin verwendet. Chinolin findet des Weiteren als <a href="Korrosionsschutz" title="Korrosionsschutz">Korrosionsinhibitor</a> und als säurebindende Base in chemischen Reaktionen Einsatz.<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a> In der <a href="Palladium" title="Palladium">Palladium</a>-katalysierten Hydrierung von <a href="Alkine" title="Alkine">Alkinen</a> dient Chinolin zur partiellen Desaktivierung (<a href="Katalysatorgift" title="Katalysatorgift">Vergiftung</a>) des Katalysators (sogenannter <a href="Lindlar-Katalysator" title="Lindlar-Katalysator">Lindlar-Katalysator</a>).<a href="#cite_note-86">[83]</a><a href="#cite_note-87">[84]</a> Ein solchermaßen desaktivierter Katalysator ermöglicht die einfache Hydrierung des Alkins zum zu Grunde liegenden <a href="Alkene" title="Alkene">Alkens</a> und verhindert die zweifache Hydrierung zum <a href="Alkane" title="Alkane">Alkan</a>.<a href="#cite_note-88">[85]</a> Auch zur <a href="Rosenmund-Reduktion" title="Rosenmund-Reduktion">Rosenmund-Reduktion</a>, einer ebenfalls Palladium-katalysierten Reduktion von <a href="Carbons%C3%A4urehalogenide" title="Carbonsäurehalogenide">Carbonsäurechloriden</a> zu Aldehyden, werden mit Chinolin desaktivierte Katalysatoren verwendet.<a href="#cite_note-89">[86]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gefahrenhinweise">Gefahrenhinweise</h2></div>

Chinolin ist als <a href="Gift" title="Gift">toxisch</a> und <a href="Umweltgef%C3%A4hrliche_Stoffe" title="Umweltgefährliche Stoffe">umweltgefährdend</a> eingestuft und darf nur bei starker Entlüftung und nur mit geeigneten Schutzhandschuhen gehandhabt werden. Die Freisetzung des Stoffes in die Umwelt ist zu verhindern.<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a> Es bestehen hinreichende Anhaltspunkte, dass die Exposition eines Menschen mit Chinolin <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebs</a> erzeugen kann. Des Weiteren besteht der begründete Verdacht auf eine <a href="Mutagen" title="Mutagen">erbgutverändernde Wirkung</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a> Chinolin ist als <a href="Wassergef%C3%A4hrdungsklasse" title="Wassergefährdungsklasse">wassergefährdend</a> Klasse 2 eingestuft.<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a>

Mit Luft bildet Chinolin ab seinem <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von 101 °C zündfähige Luft-Dampf-Gemische. Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1 Vol.‑% (54 g/m³) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 7 Vol.‑% (376 g/m³) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 480 °C.<a href="#cite_note-90">[87]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T1. Bei Bränden können <a href="Stickoxide" title="Stickoxide">nitrose Gase</a> als Zersetzungsprodukte auftreten.<a href="#cite_note-GESTIS-6">[4]</a> Die <a href="Elektrische_Leitf%C3%A4higkeit" title="Elektrische Leitfähigkeit">elektrische Leitfähigkeit</a> ist mit 2,2·10−6 <a href="Siemens_(Einheit)" title="Siemens (Einheit)">S</a>·m−1 eher gering.<a href="#cite_note-91">[88]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

Chinolin weist bei <a href="Peroral" title="Peroral">peroraler</a> Aufnahme durch <a href="Farbratte" title="Farbratte">Ratten</a> eine <a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">mittlere letale Dosis</a> von 270 mg·kg−1 auf,<a href="#cite_note-merck-11">[9]</a> bei <a href="Dermal" title="Dermal">dermaler</a> Exposition liegt sie hingegen bei 1400 mg·kg−1.<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a> In einer Untersuchung an Ratten trat nach siebenstündiger <a href="Inhalation" title="Inhalation">Inhalation</a> von Chinolin-gesättigter Luft der Tod fast aller Versuchstiere ein. Als akute Symptome der Exposition traten <a href="Ataxie" title="Ataxie">Ataxie</a> und <a href="G%C3%A4nsehaut" title="Gänsehaut">Gänsehaut</a> auf. Bei den toten Versuchstieren wurden Blutungen und <a href="%C3%96dem" title="Ödem">Ödeme</a> im <a href="Verdauungstrakt" title="Verdauungstrakt">Verdauungstrakt</a> festgestellt, welche auf die Chinolinexposition zurückzuführen sind.<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a> Bei dermaler Exposition bildeten sich in Untersuchungen mit <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a> leichte bis moderate Ödeme und <a href="Erythema" class="mw-redirect" title="Erythema">Rötungen</a>, die Haut regenerierte sich jedoch nach Beendigung der Versuchsreihe wieder vollständig. Es wurde auch eine leichte bis moderate, jedoch ebenfalls reversible, augenreizende Wirkung beobachtet.<a href="#cite_note-ul-13">[11]</a>

Bei peroraler Aufnahme ergab sich im Langzeitversuch bei Ratten und <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Mäusen</a> eine <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">karzinogene</a> Wirkung, welche sich in der Ausbildung von <a href="Leberzellkarzinom" title="Leberzellkarzinom">Leberzellkarzinomen</a> und <a href="Angiosarkom" title="Angiosarkom">Angiosarkomen</a> manifestierte.<a href="#cite_note-92">[89]</a><a href="#cite_note-shino-93">[90]</a> Im Gegensatz hierzu traten diese Befunde bei <a href="Hausmeerschweinchen" title="Hausmeerschweinchen">Meerschweinchen</a> und <a href="Hamster" title="Hamster">Hamstern</a> nicht auf.<a href="#cite_note-shino-93">[90]</a> Eine geringe karzinogene Wirkung bei dermaler Exposition zeigte sich an Mäusen. Nach einer Untersuchung ist die zur Ausbildung von Karzinomen nötige Menge an Chinolin 250–300 mal höher als bei dem starken Karzinogen <a href="Benzo(a)pyren" title="Benzo(a)pyren">Benzapyren</a>.<a href="#cite_note-94">[91]</a> Für die karzinogene Wirkung ist jedoch nicht Chinolin selbst, sondern dessen <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolite</a> verantwortlich. Es sind verschiedene Abbaupfade von Chinolin und dessen Derivaten unter <a href="Aerobie" title="Aerobie">aeroben</a> und <a href="Anaerobie" title="Anaerobie">anaeroben</a> Bedingungen bekannt. Welcher Pfad beschritten wird, ist vom betrachteten Organismus abhängig.<a href="#cite_note-95">[92]</a> Der erste Abbauschritt besteht meist aus einer Oxidation des Aromaten, welche beispielsweise durch <a href="Aldehydoxidase" title="Aldehydoxidase">Aldehydoxidase</a> zu 2-Hydroxychinolin oder durch <a href="Cytochrom_P450" title="Cytochrom P450">Cytochrom-P450</a>-Proteine zu <a href="3-Hydroxychinolin" title="3-Hydroxychinolin">3-Hydroxychinolin</a> führt.<a href="#cite_note-96">[93]</a> <a href="S%C3%A4ugetiere" title="Säugetiere">Säugetiere</a> scheiden die oxidierten Abbauprodukte in kurzer Zeit über den Magen-Darm-Trakt aus.<a href="#cite_note-97">[94]</a><a href="#cite_note-98">[95]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chinolin_in_der_Umwelt">Chinolin in der Umwelt</h2></div>

Chinolin wurde in Spuren in der Umgebung <a href="Aluminium" title="Aluminium">Aluminium</a>-verhüttender Betriebe mit angeschlossenen <a href="Kokerei" title="Kokerei">Kokereien</a> sowie Kohle-verarbeitender Betriebe gefunden, was auf das Vorkommen von Chinolinderivaten in der Kohle zurückzuführen ist. Auch bei der Verarbeitung von Steinkohlenteer und <a href="Carbolineum" title="Carbolineum">Teeröl</a> werden Spuren von Chinolin freigesetzt. Teeröl wird oder wurde als <a href="F%C3%A4ulnis" title="Fäulnis">fäulnishemmendes</a> Mittel zur Imprägnierung von Holz, beispielsweise für <a href="Bahnschwelle" class="mw-redirect" title="Bahnschwelle">Bahnschwellen</a> oder Telegrafenmasten verwendet, wodurch Chinolin auch entfernt von entsprechender Industrie in die Umgebung freigesetzt werden kann. Des Weiteren kann Chinolin als Spurengas bei der unvollständigen Verbrennung organischer stickstoffhaltiger Verbindungen entstehen.<a href="#cite_note-epa-23">[21]</a><a href="#cite_note-kanada-99">[96]</a>

Aus kontaminiertem Erdreich wird Chinolin durch Wasser in kurzer Zeit ausgewaschen und durch <a href="Bakterien" title="Bakterien">Bakterien</a> und <a href="Humins%C3%A4uren" title="Huminsäuren">Huminsäuren</a> abgebaut.<a href="#cite_note-epa-23">[21]</a> In der Regel herrschen hierzu in oberflächennahem Wasser günstigere Bedingungen, während der Abbau in Tiefenwasser auf Grund fehlender geeigneter Organismen und ungünstiger chemischer Bedingungen (unter anderem auf Grund der geringen Sauerstoffkonzentration) nur langsam vonstattengeht. Oberflächennah oder atmosphärisch vorhandenes Chinolin unterliegt außerdem der Zersetzung durch <a href="Photolyse" title="Photolyse">Photolyse</a>. Dieser Abbaupfad ist stark abhängig von der Photonendichte, dem <a href="PH-Wert" title="PH-Wert">pH-Wert</a> und der Temperatur. Je nach Bedingungen liegt die <a href="Halbwertszeit" title="Halbwertszeit">Halbwertszeit</a> von Chinolin durch photolytische Degradation zwischen 21 und 160 Tagen.<a href="#cite_note-epa-23">[21]</a> Die Verbindung besitzt nur ein geringes Potential zur <a href="Bioakkumulation" title="Bioakkumulation">Bioakkumulation</a>, da Chinolin von Bakterien, <a href="Fische" title="Fische">Fischen</a> und Säugetieren rasch abgebaut wird. Modellrechnungen zur Verbreitung von Chinolin ergaben, dass die Verbindung im Wesentlichen durch Wasser transportiert wird. Der Transport durch die Atmosphäre tritt auf Grund des geringen Dampfdrucks in den Hintergrund.<a href="#cite_note-kanada-99">[96]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Das <a href="UV/VIS-Spektroskopie" title="UV/VIS-Spektroskopie">UV/VIS-Spektrum</a> von Chinolin weist drei <a href="Absorptionsbande" title="Absorptionsbande">Absorptionsbanden</a> auf. Diese resultieren aus π→π*- und n→π*-Übergängen und treten bei <a href="Wellenl%C3%A4nge" title="Wellenlänge">Wellenlängen</a> von 226 <a href="Nanometer" class="mw-redirect" title="Nanometer">nm</a> (<a href="Extinktionskoeffizient" title="Extinktionskoeffizient">Extinktionskoeffizient</a> ε = 35.500 l·(mol·cm)−1), 270 nm (ε = 3880 l·(mol·cm)−1) und 313 nm (ε = 2360 l·(mol·cm)−1) auf.<a href="#cite_note-jou2-100">[97]</a> Das <a href="Infrarotspektroskopie" title="Infrarotspektroskopie">Infrarotspektrum</a> von Chinolin weist eine Vielzahl von Absorptionsbanden auf. Charakteristische starke und sehr starke Banden treten bei 3333, 1034, 941, 808, 787, 760 und 740 cm−1 auf. Des Weiteren existieren acht weitere eng beieinander liegende starke Absorptionsbanden zwischen 1629 und 1319 cm−1.<a href="#cite_note-101">[98]</a>

Die <a href="Proton" title="Proton">Protonen</a>signale im lösungsmittelfreien 1H-<a href="Kernresonanzspektroskopie" class="mw-redirect" title="Kernresonanzspektroskopie">NMR-Spektrum</a> von Chinolin liegen ausnahmslos in einem Bereich, der für aromatische Protonen charakteristisch ist. Innerhalb dieses Bereiches weisen sie jedoch in Relation zu Benzol teils ausgeprägte <a href="Chemische_Verschiebung" title="Chemische Verschiebung">Verschiebung zu tieferen Feldern</a> auf und sind ein Ausdruck der verminderten Elektronendichte an diesen Wasserstoffatomen. Das Spektrum zeigt sieben Signale korrespondierend mit den sieben chemisch verschiedenen Protonen im Molekül. Da jedes Signal ein Proton repräsentiert, weisen die Signale gleiche <a href="Integralrechnung" title="Integralrechnung">Flächenintegrale</a> auf. Das Signal bei tiefstem Feld resultiert von dem Proton in 2-Position δ(2-H) = 8,8 ppm, gefolgt von den Protonen in 8- (δ(8-H) = 8,1 ppm) und 4-Position (δ(4-H) = 8,0 ppm). Die weiteren Protonensignale liegen im Bereich 7,7 und 7,3 ppm. Die größeren chemischen Verschiebungen der Protonen im Vergleich zum Kohlenstoff-Analogon Naphthalin resultieren aus der geringeren Elektronendichte im aromatischen System und korrespondieren relativ mit den niedrigeren Elektronendichten in diesen Positionen, welche aus den mesomeren Grenzstrukturen abgeleitet werden können. Entsprechend der Anzahl der Kohlenstoffatome treten im 13C-NMR-Spektrum neun Signale im Bereich zwischen 122 und 151 ppm auf. Die chemischen Verschiebungen der 13C-Kerne verhalten sich hierbei analog den Protonensignalen. Die beiden Positionen mit niedriger Elektronendichte, die sich in Nachbarschaft des Stickstoffatoms finden, weisen die höchsten Tieffeldverschiebungen auf (151 beziehungsweise 149 ppm).<a href="#cite_note-jou2-100">[97]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>T. Eicher, S. Hauptmann: The Chemistry of Heterocycles. 2. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2003, ISBN 3-527-30720-6.</li>

<li>J. A. Joule, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 3. Auflage. Blackwell Science, Oxford 2004, ISBN 0-632-05453-0.</li>

<li>D. T. Davies: Basistexte Chemie: Aromatische Heterocyclen. 1. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-29289-6.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Chinolin" class="extiw external" title="wikt:Chinolin">Wiktionary: Chinolin</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Quinoline?uselang=de">Commons: Chinolin</a> – Sammlung von Bildern</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-roempp-1">↑ <a href="#cite_ref-roempp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-roempp_1-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-01308">Chinolin</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-eckes-2">↑ <a href="#cite_ref-eckes_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-eckes_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-eckes_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-eckes_2-3">d</a> O. Eckstein: Ueber Chinolin-chlorhydrat und die Einwirkung von Säurechloriden auf Chinolin. In: <a href="Chemische_Berichte" title="Chemische Berichte">Chem. Ber.</a>, 1906, 39, S. 2135–2138; <a href="https://doi.org/10.1002/cber.190603902173" class="extiw external" title="doi:10.1002/cber.190603902173">doi:10.1002/cber.190603902173</a>.

</li>

<li id="cite_note-lide3454-5">↑ <a href="#cite_ref-lide3454_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-lide3454_5-1">b</a> <a href="#cite_ref-lide3454_5-2">c</a> <a href="#cite_ref-lide3454_5-3">d</a> <a href="#cite_ref-lide3454_5-4">e</a> <a href="#cite_ref-lide3454_5-5">f</a> <a href="#cite_ref-lide3454_5-6">g</a> <a href="#cite_ref-lide3454_5-7">h</a> David R. Lide (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-454.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-6">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-9">j</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=031100">Chinolin</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-joules-7">↑ <a href="#cite_ref-joules_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-joules_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-joules_7-2">c</a> <a href="#cite_ref-joules_7-3">d</a> <a href="#cite_ref-joules_7-4">e</a> <a href="#cite_ref-joules_7-5">f</a> <a href="#cite_ref-joules_7-6">g</a> <a href="#cite_ref-joules_7-7">h</a> <a href="#cite_ref-joules_7-8">i</a> <a href="#cite_ref-joules_7-9">j</a> <a href="#cite_ref-joules_7-10">k</a> J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry. 5. Auflage. Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 177–199.

</li>

<li id="cite_note-bucki-8">↑ <a href="#cite_ref-bucki_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-bucki_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-bucki_8-2">c</a> A. D. Buckingham, J. Y. H. Chau, H. C. Freeman, R. J. W. Le Fèvre, D. A. A. S. Narayana Rao, J. Tardif: The dipole moments of pyridine, quinoline, and isoquinoline as vapours and as solutes. In: <a href="Journal_of_the_Chemical_Society" title="Journal of the Chemical Society">J. Chem. Soc.</a>, 1956, S. 1405–1411; <a href="https://doi.org/10.1039/JR9560001405" class="extiw external" title="doi:10.1039/JR9560001405">doi:10.1039/JR9560001405</a>.

</li>

<li id="cite_note-sasse-9">↑ <a href="#cite_ref-sasse_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-sasse_9-1">b</a> W. H. F. Sasse: Synthetical applications of activated metal catalysts. Part VIII. The action of degassed Raney nickel on quinoline and some of its derivatives. In: <a href="Journal_of_the_Chemical_Society" title="Journal of the Chemical Society">J. Chem. Soc.</a>, 1960, S. 526–533; <a href="https://doi.org/10.1039/JR9600000526" class="extiw external" title="doi:10.1039/JR9600000526">doi:10.1039/JR9600000526</a>.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.865-10"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.865_10-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.865/harmonised">Quinoline</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

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<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chinolinhydrochlorid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=530-64-3">530-64-3</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 208-489-4, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.007.719">100.007.719</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/57350566">57350566</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.61562.html">61562</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q81989060" class="extiw external" title="d:Q81989060">Q81989060</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chinolinhydrobromid: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 32353-67-6, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/427797">427797</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.378462.html">378462</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q136418539" class="extiw external" title="d:Q136418539">Q136418539</a>.

</li>

<li id="cite_note-75"><a href="#cite_ref-75">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Dihydrochinolin: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: 159065-21-1, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13932603">13932603</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10800564.html">10800564</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q136418558" class="extiw external" title="d:Q136418558">Q136418558</a>.

</li>

</ol>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4147699-2">4147699-2</a> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85109889">sh85109889</a> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/00575277">00575277</a> </div>

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